- 高麗蔘含有多種的效能成分
高麗蔘中雖然糖基(glycone)和澱粉等碳水化合物含量最多，爲60-70%，但還含有人蔘特有的人蔘皂甙(ginsenosides)、有免疫活性的多糖體(polysaccharide)、有抗癌作用的聚乙炔(polyacetylen)、有抗氧化作用的苯酚成分、有保護肝髒作用的戈米辛(gomisin)，和發揮類似胰島素作用的酸性多肽等藥效成分1)。
- 甚麼是人蔘皂甙(ginsenosides)
"皂甙(saponin)"一詞來源於希臘語"sapo(香皂)"，皂甙放入水中搖晃，溶液中會產生許多細密的泡沫。有研究稱，自然界中有750種皂甙，它們廣泛地分布植物界中。一般認爲，植物的皂甙具有溶血作用(溶解血球的作用)，但是人蔘皂甙即使過量服用，也不會出現溶血反應2)。自古以來人們就認爲，長期服用人蔘也絕不會傷害身體。
從化學結構上看，皂甙是由糖基和配基組成的配糖體。皂甙根據配基組合結構可分爲三萜式皂甙(Triterpenoid saponins)和甾式皂甙(Steroid saponins)兩類。三萜式皂甙可細分爲羊毛甾烷系皂甙(Lanostane)、達瑪烷系皂甙(Dammarane)、烏索烷系皂甙(Ursane)、齊墩果烷系皂甙(oleanane)。植物界中存在的皂甙大多屬於齊墩果烷系皂甙。人蔘除了含有微量的齊墩果烷系以外，還含有其他植物幾乎沒有的達瑪烷系的三萜式皂甙。因此可以認爲，人蔘之所以與其他含有皂甙成分的植物具有不同藥理功效，就是因爲人蔘含有其他植物沒有的獨特皂甙成分。
人蔘含有的皂甙被稱爲"人蔘皂甙"。"人蔘皂甙"是指存在於人蔘中的配糖體。人蔘皂甙去除糖基後可得到三中配基，即原人蔘二醇(protopanaxadiol，PPD)3)、原人蔘三醇(protopanaxatriol，PPT)4)和齊墩果酸(oleanolic acid)5)(圖一)。可以認爲，人蔘含有原人蔘二醇組、原人蔘三醇組和齊墩果酸系皂甙。到目前爲止，發現人蔘中含有38種人蔘皂甙。其中，PPD組22種，PPT組14種，齊墩果酸系2種。
圖一. 人蔘皂甙配基的化學結構(圖待補)
在圖一中可以看到，PPD組人蔘皂甙在原人蔘二醇的C-3和C-20的OH基上有配糖鍵，人蔘皂甙Ra1, Ra2, Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg3是最典型的PPD組人蔘皂甙6)。從圖一中還可看到，PPD組人蔘皂甙原人蔘二醇的C-6和C-20的OH基上有配糖鍵，人蔘皂甙Re, Rf, 20gluco Rf, Rg1, Rg2, Rh1等都屬於此類7)。人蔘皂甙Ro屬於齊墩果烷系人蔘皂甙。此外，2002年，美國伊利諾大學校發現了多炔類化合物人蔘皂甙Ro的存在8)。
雖然紅蔘、白蔘中含有相同的人蔘皂甙成分，但各自具有獨特的皂甙。現已研究發現白蔘含有24種人蔘皂甙，紅蔘含有32種人蔘皂甙(表一)9)。
從化學結構上看，皂甙是由糖基和配基組成的配糖體。皂甙根據配基組合結構可分爲三萜式皂甙(Triterpenoid saponins)和甾式皂甙(Steroid saponins)兩類。三萜式皂甙可細分爲羊毛甾烷系皂甙(Lanostane)、達瑪烷系皂甙(Dammarane)、烏索烷系皂甙(Ursane)、齊墩果烷系皂甙(oleanane)。植物界中存在的皂甙大多屬於齊墩果烷系皂甙。人蔘除了含有微量的齊墩果烷系以外，還含有其他植物幾乎沒有的達瑪烷系的三萜式皂甙。因此可以認爲，人蔘之所以與其他含有皂甙成分的植物具有不同藥理功效，就是因爲人蔘含有其他植物沒有的獨特皂甙成分。
人蔘含有的皂甙被稱爲"人蔘皂甙"。"人蔘皂甙"是指存在於人蔘中的配糖體。人蔘皂甙去除糖基後可得到三中配基，即原人蔘二醇(protopanaxadiol，PPD)3)、原人蔘三醇(protopanaxatriol，PPT)4)和齊墩果酸(oleanolic acid)5)(圖一)。可以認爲，人蔘含有原人蔘二醇組、原人蔘三醇組和齊墩果酸系皂甙。到目前爲止，發現人蔘中含有38種人蔘皂甙。其中，PPD組22種，PPT組14種，齊墩果酸系2種。
圖一. 人蔘皂甙配基的化學結構(圖待補)
在圖一中可以看到，PPD組人蔘皂甙在原人蔘二醇的C-3和C-20的OH基上有配糖鍵，人蔘皂甙Ra1, Ra2, Rb1, Rb2, Rc, Rd, Rg3是最典型的PPD組人蔘皂甙6)。從圖一中還可看到，PPD組人蔘皂甙原人蔘二醇的C-6和C-20的OH基上有配糖鍵，人蔘皂甙Re, Rf, 20gluco Rf, Rg1, Rg2, Rh1等都屬於此類7)。人蔘皂甙Ro屬於齊墩果烷系人蔘皂甙。此外，2002年，美國伊利諾大學校發現了多炔類化合物人蔘皂甙Ro的存在8)。
雖然紅蔘、白蔘中含有相同的人蔘皂甙成分，但各自具有獨特的皂甙。現已研究發現白蔘含有24種人蔘皂甙，紅蔘含有32種人蔘皂甙(表一)9)。
表一. 高麗蔘含有的人蔘皂甙的種類
| 類型 | 人蔘皂甙 | 合計(38種) |
| PPD組 | ginsenosides Ra1, Ra2, Rb1, Rb2, Rb2, Rc, Rd, Rg3 ； quinquenoside R1 ； malonyl ginsenosides **Rb1, Rb2, Rc, Rd ； koryoginscnoside**R1, R2； ginsenosides Rh2*, Rs1*, Rs2*, Rs3* ； 20S ginsenoside Rg3；notoginsenoside R4*；ginsenoside Rg5* |
22種 |
| PPT組 | ginsenosides Re, Rf, Rg1, Rg2, Rg6*, Rh1； notoginsenoside R1 ； 20gluco ginsenoside Rf ； korjzoginsenoside R1 ； ginsenoside Rf2*； 20R ginsenoside Rg2* Rh1* ；ginsenoside Rh4*； 20E ginsenoside F4* |
14種 |
| 齊墩果烷系 | Ginsenoside R0 ,polyactyleneginsenoside R0 ** | 2 種 |
*紅蔘獨有的皂甙(13種)，**白蔘獨有的皂甙(7種)與紅蔘含有大量的人蔘皂甙Rg3、Rg2、Rh2，相反，白蔘則含有丙二酰基(malonyl ginsenoside)Rb1, Rb2, Rc, Rd。據研究報告顯示，只有紅蔘中存在對各種癌細胞有顯著抑制作用的人蔘皂甙Rb2成分11)。
目前在海外市場上與高麗蔘同時流通的人蔘有美國人蔘(花旗蔘)和中國人蔘(田七蔘)。但其中高麗蔘比這些人蔘含有更多的皂甙成分(表二)9)。
表二. 高麗蔘和外國人蔘的人蔘皂甙種類比較
| 類型 | 高麗蔘* (Panax ginseng) |
美國蔘(花旗蔘) (Panax quinquefolium) |
中國蔘(田七蔘) (Panax notogmseng) |
| PPD組 | 21 | 13 | 14 |
| PPT組 | 15 | 5 | 15 |
| 齊墩果烷系 | 2 | 1 | - |
| 合計 | 38 | 19 | 29 |
*紅蔘和白蔘含有的人蔘皂甙種類的總和
高麗蔘和美國蔘、中國蔘(田七蔘)無論在皂甙總量上還是在各類人蔘皂甙成分比例都存在明顯差異。高麗蔘與美國蔘相比，雖然前者人蔘皂甙總含量不如後者，但各類人蔘皂甙成分比例均勻。比如說，美國蔘中人蔘皂甙Rb1等原人蔘二醇組皂甙含量明顯高於高麗蔘，但原人蔘三醇組皂甙卻極少。與此相反，高麗蔘則非常均勻地含有這些種類的皂甙12)。另外，高麗蔘還含有的具有抗痛活性的人蔘皂甙，美國蔘中則不存在這種成分。
- 從高麗蔘中釋放的人蔘皂甙具有多種的藥理功效
- 除了皂甙外，高麗蔘還含有很多功效成分
高麗蔘的多糖類有增強免疫力、抑制腫瘤、降低血糖的功效。據悉，在中國臨床上，將人蔘多糖的組分用於治療癌症，對治療胃癌和大腸癌也有一定的效果。
在20世紀80年代中期，人們從高麗蔘中分離出了20多種多糖體，即panaxan A、B、C、D、…U。其中，中性多糖由葡萄糖(glucose)、半乳糖(galactose)、鼠李糖(rhamnose)、阿拉伯糖(arabinose)來組成;酸性多糖體由這些中性多糖以外的糖醛酸(uronic acid)、半乳糖醛酸(galacturonic acid)等酸性糖來組成67)。
進入21世紀，人們從高麗蔘中分離出了具有極強免疫活性的酸性多糖體，並將其命名爲紅蔘酸性多糖(RGAP)68)。RGAP由56.9%的酸性糖和28.3%的中性糖組成，酸性糖主要是葡萄糖醛酸(glucuronic acid)，專家預測這種酸性糖在免疫增強活性方面會起到重要的作用。RGAP萃取物經過多次的純化，會生成免疫增強活性高於RGAP10倍以上的GFP。在實驗中，GFP延長被移植癌細胞的小鼠壽命的作用比RGAP更明顯，並且通過發揮NK細胞(自然殺傷細胞)作用，對癌細胞具有更強的殺傷作用69)。
高麗蔘含有數十種多炔類化合物，其中最具代表性的是人蔘炔醇( p a n a x y n o l ) 、人蔘環氧炔醇( p a n a x y d o l ) 和人蔘三醇(panaxytriol)。人蔘環氧炔醇只存在於人蔘中的，抑制癌細胞增殖的效果明顯70)。紅蔘特有的多炔類化合物成分-人蔘三醇是紅蔘加工的過程中人蔘環氧炔醇C-9位的環氧樹脂水解生成的，有強化胃癌細胞抗癌劑藥效的功能71)。人類在高麗蔘中首次發現了屬於抗氧化酚類化合物(phenolic compounds)的麥芽酚65)。
麥芽酚是在紅蔘加工過程時，高溫蒸熟，因六碳的熱分解而生成的物質。紅蔘除了麥芽酚以外，還含有水楊酸(salicylic acid)、阿魏酸(ferullicacid)72)、龍膽酸(gentisic acid)73)、咖啡酸(caffeic acid) 以及香草酸(vanillic acid)等抗氧化成分。這些酚類化合物對受到嚴重氧化損傷的生物體組織具有抗氧化效果。從高麗蔘和美國蔘在含有的酚類化合物方面進行的比較研究結果來看，這些抗氧化成分是只存在於高麗蔘中的特定的多酚成分74)。
紅蔘在加工過程中，除了麥芽酚以外，還生成大量的Arg-Fru-Glc(AFG)和Arg-Fru，各占5.37%和0.2%，含量較高。尤其是，AFG因有抑制麥芽醣酶(maltase)作用，擴張血管的藥理活性而備受關注66)。
高麗蔘含有水溶性蛋白、多、焦穀氨酸(pyroglutamic acid)、腺苷等含氮化合物，其中人蔘蛋白對放射線障礙有防禦作用75)，多肽有降血糖效果76)，焦穀氨酸有抑制脂肪分解的作用77)。
高麗蔘除具上述藥理效能外，大量研究表明，高麗蔘特有的香氣成分- - 精油成分主要是含1 5 個碳原子的倍半萜( s e squiterpene)，美國蔘只是部分成分含有比率比較高，而高麗蔘則均勻含有多種倍半萜類成分78)。
References
1) Park, J. D. : Korean J. Ginseng Sci. 20, 389-415 (1996).
2) Namba, T. , Yoshizaki, M., Tomori, T., Kobachi, K., Hase, J. : 6th Int'l Symp. Of Oriental. Drugs, Toyama Univ. (1972).
3) Shibata, S., Tanaka, O., Ando, T. Sado, M. , Thushima, S. Ohsawa, T. : Chem. Pharm. Bull. 14, 595-600 (1966).
4) Shibata, S., Tanaka, O., Soma, K., Iida, Y., Ando, T. Nakamura, H. : Tetrahedron Letters, 3, 207-213 (1965).
5) Horhammer, L., Wagner, H., Lay, B. : Pharm. Ztg., Ver. Apoth. Ztg. 106, 1307 (1961).
6) Sanada, S., Kondo, N., Shoji, J., Tanaka, O., Shibata, S. : Chem. Pharm. Bull. 22(2),421-428 (1974).
7) Sanada, S., Kondo, N., Shoji, J., Tanaka, O., Shibata, S. : Chem. Pharm. Bull. 22(10), 2407-2412 (1974).
8) Zhang H., Lu, Z., Tan, G. T., Qiu, S., Farnsworth N. R., Pezzuto, J. M. Fong, H. S. :Tetrahedron Letters 43, 973-977 (2002).
9) Lee, S.D.: Reviews in Ginseng Research(I), The Korean Society of Ginseng (2007).
10) Kitagawa, I., Taniyama, T., Hayashi, T., Yoshikawa, M. : Chem. Pharm. Bull. 31,3353-3356 (1983).
11) Tode, T., Kikuchi, Y., Kita, T., Hirata, J., Imaizumi, E., Nagata., I. : J. Cancer Res. Clin.Oncol. 120, 24-26 (1993).
12) Han, B. H., Woo, L. K. : Kor. J. Pharmacog. 5(1), 31-44 (1974)
13) Matsuda, H., Samukawa, K. et al. : Planta Med. 59, 19-23 (1990).
14) Matsuda, H., Namba, K. et al. : Chem. Pharm. Bull. 34, 2100-2104 (1986).
15) Matsuda, H., Samukawa, K. et al. : Planta Med. 57, 523-526 (1991).
16) Takagi, K., Saito, H., Nabata, H. : Jpn J. Pharmacol. 22, 245-249 (1972).
17) Etou, H., Sakata, T., Fujimoto, K., Terada, K. et al. : Nippon Yakurigaku Zasshi 91, 9-15(1988).
18) Benishin, C.G., Lee, R., Wang, L.C. et al. : Pharmacology 42, 223-229 (1991).
19) Xue, J.F., Liu, Z.J., Hu, J.F. et al. : Brain Res. 1106, 91-98 (2006).
20) Joo, C.N., Lee, H.B., Lee, Y.W. et al. : Proc. of 5th Int'l. Ginseng Symp. p.47 (1988).
21) Yamamoto, M., Masaka, M., Yamada, K., Hayashi, Y. et al. : Arzneimittelforschung. 28,2238-2241 (1978).
22) Wang, X.Y., Zhang, J.T. : J. Asian Nat. Prod. Res. 5, 1-4 (2003).
23) Yoshimura, H., Watanabe, K., Ogawa, N. : Eur. J. Pharmacol. 150, 319-324 (1988).
24) Park, H.J., Park, K.M., Rhee, M.H., Song, Y.B. et al. : Biol. Pharm. Bull. 19, 834-838(1996).
25) Deng, H.L., Zhang, J.T. : Chin. Med. J. (Engl) 104, 395-398 (1991).
26) Yamamoto, M., Kumagai, A., Yamamura, Y. : Proc. of 1st Int'l. Ginseng Symp. p.129(1974).
27) Oura, H. : Proc. of 5th Int'l. Ginseng Symp. p.1 (1988).
28) Yokozawa, T., Kobayashi, T., Oura, H. et al. : Chem. Pharm. Bull. 33, 869-872 (1985).
29) Yokozawa, T. : Proc. of 5th Int'l. Ginseng Symp. p.63 (1988).
30) Yokozawa, T., Kobayashi, T., Oura, H. et al. : Chem. Pharm. Bull. 32, 2766-2772 (1984).
31) Yamamoto, M., Kumagai, A. : Proc. of 4th Int'l. Ginseng Symp. p.13 (1984).
32) Sato, K., Mochizuki, M., Saiki, I., Yoo, Y.C., et al. : Biol. Pharm. Bull. 17, 635-639 (1994).
33) Yokozawa, T., Oura, H., Kawashima, Y. : J. Nat. Prod. 52, 1350-1352 (1989).
34) Chen, J.C., Chen, L.D., Tsauer, W. et al. : Am. J. Chin. Med. 29, 155-160 (2001).
35) Tamura, T., Cui, X., Sakaguchi, N. et al. : Food Chem. Toxicol. 46, 3080-3089 (2008).
36) Lin, W.M., Zhang, Y.M., Moldzio, R. et al. : J. Neural. Transm. Suppl. 72, 105-112 (2007).
37) Yang, Z., Chen, A., Sun, H., Ye, Y., Fang, W. : Vaccine 25, 161-169 (2007).
38) Kim, N.D., Pokharel, Y.R., Kang, K.W. : Pharmazie. 62, 933-936 (2007).
39) Cho, W.C., Chung, W.S., Lee, S.K. et al. : Eur. J. Pharmacol. 550, 173-179 (2006).
40) Zhang, Z., Li, X., Lv, W., Yang, Y. et al. : Mol. Endocrinol. 22, 186-195 (2008).
41) Ji, Z.N., Dong, T.T., Ye, W.C., Choi, R.C. et al. : J. Ethnopharmacol. 107, 48-52 (2006).
42) Zhang, H., Zhou, Q., Li, X., Zhao, W. et al. : Mol. Reprod. Dev. 74, 497-501 (2007).
43) Xie, J.T., Shao, Z.H., Vanden Hoek T.L., et al. : Eur. J. Pharmacol. 532, 201-207 (2006).
44) Mogi, J.S., Shin, Y.H., McCleskey, E.W. et al. : Brain Res. 792, 218-228 (1998).
45) Cheng, Y., Shen, L.H., Zhang, J.T. : Acta. Pharmacol. Sin. 26, 143-149 (2005).
46) Zhang, J.T., Qu, Z.W., Liu, Y., Deng, H.L. : Chin. Med. J.(Engl) 103, 932-938 (1990).
47) Himi, T., Saito, H., Nishiyama, N. : Chem. Pharm. Bull. 37, 481-484 (1989).
48) Shen, L.H., Zhang, J.T. : Neurol. Res. 26, 422-428 (2004).
49) Saito, H., Bao, T. : Proc. of 4th Int'l. Ginseng Symp. p.97 (1984).
50) Fujimoto, K., Sakata, T., Ishimaru, T., Etou, H., Ookuma, K. et al. : Psychopharmacology 99, 257-260 (1989).
51) Kenarova, B., Neychev, H. et al. : Jpn. J. Pharmacol. 54, 447-454 (1990).
52) Kaku, T., Miyata, T., Uruno, T., Sako, I., Kinoshita, A. : Arzneimittelforschung. 25,539-547 (1975).
53) Kimura, Y., Okuda, H., Arichi, S. : J. Pharm. Pharmacol. 40, 838-843 (1988).
54) Gillis, C.N., Kim, H., Chen, X., Park, H. : Proc. of 6th Int'l. Ginseng Symp. p.36 (1993).
55) Zhang, G., Liu, A., Zhou, Y., San, X. et al. : J. Ethnopharmacol. 115, 441-448 (2008).
56) Ma, T.C., Yu, Q.H. : Arzneimittelforschung. 43, 1049-1052 (1993).
57) Li, N., Liu, B., Dluzen, D.E., Jin, Y. : J. Ethnopharmacol. 111, 458-463 (2007).
58) Xin, X., Liu, J., Li, X., Zhong, J., Wei, D. : Am. J. Ther. 13, 205-210 (2006).
59) Nakata, H., Kikuchi, Y., Tode, T., Hirata, J. et al. : Jpn. J. Cancer Res. 89, 733-740(1998).
60) Mochizuki, M., Yoo, Y.C., Matsuzawa, K., et al. : Biol. Chem. Bull. 18, 1197-1202(1995).
61) Kim, N.D., Kang, S. Y., Park, J. H., Schini-Kerth, V. B. : Eur. J. Pharmacol. 367, 41-49(1999).
62) Kim, J.H., Cho, S.Y., Lee, J.H., Jeong, S.M. et al. : Brain Res. 1136, 190-199 (2007).
63) Lee, H.Y., Kim, S.I., Lee, S.K., Chung, H.Y. et al. : Proc. of 6th Int'l. Ginseng Symp. p.127 (1993).
64) Baek, N.I., Kim, D.S., Lee, Y.H., Park, J.D. et al. : Planta Med. 62, 86-87 (1996).
65) Han, B. H., Park, M. H., Woo, L.K., Woo, W.S., Han, Y.N. : Korean Biochem. J. 12(1),33-40 (1979).
66) Okuda, H., Zheng, Y., Matsuura, Y., Takaku, T., Kameda, K. : Proc. of 6th Intl. Ginseng Symp., Seoul, Korea, p.110 (1993).
67) Konno, C., Sugiyama, M., Kano, M., Takahashi, M., Hikino, H. : Planta Med. 50, 434-436 (1984).
68) Park, K. M., Kim, Y. S., Jeong, T. C., Joe, C. O., Shin, H. J., Lee, Y. H. : Nam, K. Y., Park, J. D. : Planta Med. 67, 122-126 (2001).
69) Park, J. D., Shin, H. J., Kwak, Y. S., Wee, J. J., Song, Y. B., Kyung, J. S., Kiyohara, H. Yamada, H. : Proc. of 9th. Int'l. Symp. on ginseng pp. 390-409 (2006).
70) Hwang, W.I. : Korean J. Ginseng Sci. 16, 170-171 (1992).
71) Matsunaga., H., Katano., M., Saita, T., Yamamoto, H., Mori, M. : Cancer Chemother. Pharmacol. 33, 291-297 (1994).
72) Han, B. H., Park, M. H., Han, Y.N. : Arch. Pharm. Res. 4(1), 53-58 (1981).
73) Wee, J. J., Park, J. D., Kim, M. W., Lee, H. J. : J. Korean Agric. Chem. Soc. 32(1), 50-56 (1989).
74) Wee, J. J., Shin, J. Y., Kim, S. K., Kim, M. W. : J. Ginseng Res. 22(2), 91-95 (1998).
75) Kim, C. : Korean J. Ginseng Sci. 14, 279-283 (1990).
76) Wang, B.X., Zhou, Q.L., Yang, M., Wang, Y. et al. : Acta Pharmacol. Sin. 24, 50-54 (2003).
77) Takaku, T., Kameda, K., Matsuura, Y., Sekiya, K., Okuda, H. : Planta Med. 56, 27-30 (1990).
78) Wee, J. J., Shin, J. Y., Sohn, H. J., Heo, J. N., Kim, S. K., Kim, M. W. : Korean J. Ginseng Sci. 21(3), 209-213 (1997).
79) Lee, S.R., Park J.H., Choi, K.J., Kim, N.D.: Korean J. Ginseng Sci. 21(2), 132-140 (1997).